Il nome della città è già una storia da raccontare. La leggenda vuole che Galla Placidia, figlia dell'imperatore Teodosio, di passaggio in questi luoghi, assaggiato un vino servito in un'umile coppa di terracotta dicesse: "Non di così rozzo calice sei degno, o vino, ma di berti in oro ". In realtà pare che il nome derivi dal genitivo dei frati britannici che anticamente soggiornarono qui, britannorum , poi modificatosi nelle varie trascrizioni. Il vino era l' Albana, prodotto da sempre in questo generoso territorio, conosciuto sin dall'epoca romana.

Simbolo della città di Bertinoro è la Colonna delle Anella e la tradizione che si rinnova ogni anno. Questa colonna venne eretta per volere di Guido del Duca e Arrigo Mainardi, nobili bertinoresi del XIII secolo, per pacificare le famiglie di Bertinoro in lite per offrire ospitalità ai viandanti che sostavano nella città, unico mezzo d'informazione per sapere cosa accadeva nel resto del mondo. Infatti ad una delle dodici anella, a cui corrispondevano dodici famiglie di Bertinoro, il pellegrino legava il proprio cavallo individuando così la casa che lo avrebbe ospitato. La prima domenica di settembre la città rievoca l'antico rito; gli stranieri staccano una delle buste, legate alle anella, e partecipano come ospiti al pranzo della famiglia bertinorese a cui corrisponde la busta staccata.